Fiona Apple ha scelto, per il suo secondo album di studio, un titolo assurdamente lungo:

When the Pawn Hits the Conflicts He Thinks like a King
What He Knows Throws the Blows When He Goes to the Fight
And He'll Win the Whole Thing 'Fore He Enters the Ring
There's No Body to Batter When Your Mind Is Your Might
So When You Go Solo, You Hold Your Own Hand
And Remember That Depth Is the Greatest of Heights
And If You Know Where You Stand, Then You Know Where to Land
And If You Fall It Won't Matter, Cuz You'll Know That You're Right  

abbreviato, per ovvi motivi, in When the Pawn... e tracciato su sfondo rosso lungo tutta la copertina. Si tratta di una poesia scritta da Fiona in seguito ad una recensione negativa sul suo album di esordio Tidal e poi ritenuta forse troppo importante per essere musicata e ridotta ad una piccola parte di un testo che avrebbero ascoltato in pochi.
Il titolo, che, secondo il Guinnes dei primati, con più di 90 parole è “il più lungo titolo di album discografico ad essere entrato nelle classifiche statunitensi”, rappresenta una delle poche caratteristiche dell’album che non verranno dimenticate.
Dopo il primo grande successo, Fiona ha aspettato, progettato e lavorato per quattro anni prima di sfornare un disco che avrebbe dovuto riconfermare il fatto che le migliaia di persone che avevano contribuito a farle ricevere un disco di platino erano ancora pronte a sostenerla, nonostante la sua indole ribelle l’avesse spinta a rifiutare l’etichetta di “bella, ricca e con una vita perfetta” che in molti tentavano di affibbiarle.
Ma When the Pawn... si presenta subito troppo disordinato, riflettendo la confusione nella testa della bella Apple. Le canzoni si snodano tra improbabili accostamenti di tango, soul, rhythm and blues, cabaret, musica classica, fino a culminare nel singolo Fast as You Can, fissato su uno sgradevole techno beat, che imbratta l’intensità di un testo che rievoca il brutale episodio dello stupro dell’appena dodicenne Fiona, violentata da uno sconosciuto.  
Un’eccezione al caos è la coinvolgente ballata Get Gone, nella quale l’energica voce di Fiona si innalza sopra il caldo pianoforte ed il resto dell’orchestra che ha contribuito alla realizzazione dell’album. Spiccano poche altre canzoni, tra cui la ruggente ballata jazz On the Bound, la complessa trama orchestrata di Love Ridden ed i due singoli successivi, la morbida Limp, giocata fra sussurri blues, bolle di elettronica e progressioni hard-rock, e il romantico ritmo da cabaret di Paper Bag.
 
L'essere nata e cresciuta tra personaggi dello spettacolo (in particolare il padre attore e la madre cantante/ballerina) ha rappresentato per Fiona Apple Maggard soltanto un ostacolo. La sua maturità compositiva forma uno stridente contrasto con i canoni della musica commerciale ai quali la Sony ha cercato di ridurre le sue composizioni uniche, esplosive e forse troppo creative, inadatte ad un pubblico ancora acerbo, ed inevitabilmente destinate ad essere ascoltate un paio di volte per poi cadere nell’oblio.