John "Cougar" Mellencamp inizia la sua carriera giovanissimo, anche se gli inizi non sono dei più felici, ma dopo un avvio difficile nel 1982 viene messo sotto contratto dalla Mercury con la quale pubblica il suo primo vero successo, l'album American Fool che conteneva le due hit Jack And Diane e Hurts So Good, per ripetersi poi nel 1985 con Scarecrow che lo consacra definitivamente donandogli popolarità e consensi. Probabilmente in molti lo ricorderanno solo per la nota Human Wheels, brano che fu usato come sigla del popolare telefilm "Renegade", ma in realtà la sua popolarità negli States, specie negli anni '80 prima che la sua carriera subisse un brusco arresto a causa di un infarto, era pari a quella di molti suoi colleghi d'oltreoceano, con i quali divideva oltre a quello stile cantautorale e popolare, anche la voce graffiante ed il suo gusto per le melodie dagli echi folk e country, tanto da venire sempre più associato, per stile ed estrazione sociale, ai maggiori cantautori di rock popolare americano, come Bruce Springsteen e Tom Petty.
Dopo vari alti e bassi, il passaggio alla Sony e il recente Cuttin' Heads del 2001, forse ultimo lavoro di un certo spessore, adesso il "coguaro", soprannome datogli dal suo manager e che si trascina da inizio carriera, torna con Freedom's Road.

Dei caldi e delicati arpeggi incrociati introducono Someday, brano dalle atmosfere country e western e dal ritornello armonioso in cui il ruggito del singer viene accompagnato da un soffuso coro, come soffusa e nebbiosa è l'atmosfera di Ghost Towns Along The Highway, brano che sembra quasi nato dalla collaborazione tra Bruce Springsteen e Mark Knopfler, segue poi la bellissima The Americans, un concentrato di rock "american style" sulle orme dei grandi del passato e del presente, da Bob Dylan a Bruce Springsteen da Neil Young a Tom Petty, il brano possiede una linea melodica nostalgica ed al contempo gioiosa ed un bel refrain, mentre la lenta ed arpeggiata Forgiveness precede la title-track, in cui percussioni e chitarre creano una torrida melodia dalle sfumature un po' country un po' psichedeliche che sembra ripercorrere un viaggio nei deserti americani.
Si continua con la suggestiva ballata Jim Crow in cui duetta con Joan Baez e con l'altra bellissima ballata Our Country, caratterizzata da bellissimi arpeggi e da una fantastica melodia in cui il cantante è spesso accompagnato da un sommesso coro, che ne fanno uno tra i brani più belli del lotto, poi le knopfleriane Rural Route e My Aeroplane, più blues e rilassata la prima, più dinamica e solare la seconda, fino alla lunga e conclusiva Heaven Is A Lonely Place, divisa in due parti, una prima dal sapore retrò e dagli echi un po' southern un po' beatles-iani, una seconda più bella ed in linea col resto dell'album che esplode in un festante folk-rock, intervallate da un lungo quanto incomprensibile ed inutile silenzio.

Per tutta la durata dell'album ci troviamo di fronte a calde atmosfere "on the road", chitarre knopfleriane, melodie che riecheggiano il classico rock americano e le sue forti contaminazioni folk/country e cantautorali, che fanno di Freedom's Road un album in grado di raccontare con semplicità ed efficacia le virtù e le contraddizioni dell'America, delle sue terre e delle sue storie.