Dopo l'uscita di Mezzanine i Massive Attack entrano in un periodo difficile della loro carriera perché le tensioni fra Robert Del Naja e Andrew Vowles esplodono quando quest'ultimo mostra la propria disapprovazione all'evoluzione stilistica del gruppo, soprattutto verso il lato chitarristico, e se ne va senza troppi commiati per "divergenze artistiche". Non molto tempo dopo anche Grant Marshall lascia il gruppo, però per poter stare con la sua famiglia in quanto è diventato padre nel frattempo.
Il monicker rimane però disponibile per Del Naja, che decide così di portarlo avanti scrivendo, registrando e pubblicando ad oltre un lustro di distanza dal predecessore il tetro 100th Window, che difatti è interamente opera sua (praticamente un suo album solista) e lascia ampiamente avvertire la svolta musicale che ne consegue.

Si tratta di un lavoro dalla genesi sofferta, tre anni di lavoro che Robert "3D" Del Naja passa spesso anche chiuso con sè stesso, in solitudine in studio, meditando e componendo; ma è anche per questo che 100th Window suona così personale e particolareggiato, spogliato di molte tendenze musicali dei nineties per forgiare una nuova identità musicale del gruppo.
Venuto meno l'apporto multi-etnico che aveva tanto caratterizzato i precedenti lavori, con questo disco la predominanza di 3D, elemento bianco del gruppo, porta ad una svolta meno lineare e diretta, più cupa e soffusa, con una matrice elettronica notevolmente espansa e sonorità ambient a riempire i vuoti lasciati dai tratti più dub, jazzy ed hip hop. Curiosamente vengono meno anche tutti i campionamenti e molti interventi più rock-oriented, nonostante siano farina del suo sacco. Gli arrangiamenti, comunque graffianti, si fanno molto più oscuri, mesmerizzanti e dilatati, attorniati anche da una vena più psichedelica e da un mood mai tanto introverso e psicanalitico.
Il downtempo infine viene diluito e dosato, rendendo il trip hop del disco più notturno, soffuso e avvolgente.
Comunque, ad influenzare profondamente l'anima stesso del disco è inoltre il suo esser nato all'alba di un nuovo decennio, col compito di sintetizzare ed esprimere le emozioni della società in un nuovo periodo, che vede già gli anni '90 (e quanto fatto in tal senso dagli stessi Massive Attack) come passato storico e richiede quindi il reinventarsi e l'andare verso il futuro.

La prima parte dell'album mostra fra i momenti più creativi ed ispirati del disco.
L'ottima Future Proof è un caleidoscopio di sonorità differenti: chitarre tenui e dai riverberi onirici in lontananza, ritmi elettronici intensi a cui si sovrappone ad un certo punto la batteria, voce soffusa di 3D, riempimenti ambientali di sottofondo, intessitura sonora imbevuta di tratti molto psichedelici (come nelle chitarre che compaiono nel climax centrale), atmosfere cupe e visionarie. Difficile parlare solamente di trip hop in questo caso perché abbiamo una pregevole perla che trova punti di contatto con l'ambient, il pop/rock elettronico e la psichedelia.
Nella successiva What Your Soul Sings subentra alla voce Sinead O' Connor, dolce e cristallina, che emerge fra le oscure intessiture del battito elettronico e i celestiali tappeti ambientali di sottofondo.
Con Everywhen ritorna l'amico Horace Andy in una prova vocale al solito espressiva, e fra tastiere malinconiche, sintetizzatori acidi e arrangiamenti sempre più notturni si inseriscono alcuni degli apici di oniricità del disco. L'eccessiva lunghezza porta però a stemperare leggermente la suggestività del pezzo.
La O'Connor ritorna con Special Cases, inquietante trip hop intriso di soluzioni dark-ambient, che non fanno che rendere la canzone ancora più spettrale, e strings orientaleggianti che tingono il tutto con un pizzico di esotismo.
Butterfly Caught, giro di boa dell'album, è un trip onirico esaltato da un'elettronica caustica, inquietante. In sottofondo effetti sonori tenebrosi raggelano il sangue e delay acido-eterei non fanno che donare un'enfasi generale ancora maggiore quando 3D inizia a cantare in maniera cupa e distaccata. La sua lunghezza è afflitta da quel pizzico di ripetitività che sporcava Everywhen e che anticipa il neo dei prossimi brani.
La seconda parte dell'album lascia intravedere invece la maggior parte dei limiti compositivi di Del Naja, che inizia a perdersi un poco nella monotonia e nell'auto-indulgenza.
Prayer for England (con nuovamente la O' Connor) presenta un battito trip hop stereotipato adagiato su tappeti tastieristici altamente evocativi e bassi penetranti; ma è forse troppo ripetitiva e, in confronto ai pezzi precedenti, meno creativa.
Il trittico di finale tocca anche gli 8 minuti di lunghezza.
Smalltime Shot Away, con una comparsata di Damon Albarn (Blur, Gorillaz) alla voce accanto a 3D, si adagia su sonorità più delicate e sognanti, scandite dalla batteria leggera ma relativamente frenetica. Il tutto è ancora più ridondante del precedente pezzo, anche se più caratterizzato, e la distensione quasi minimalista centrale sfiora la sonnacchiosità.
Name Taken rimescola battito elettronico, sfondi ambientali sfumati e visioni metropolitane notturne e malinconiche, quasi depressive, coadiuvate da un Horace Andy levigato e triste. Gli arrangiamenti sono più incisivi e migliori di quelli dei due precedenti brani, ma anche qua l'eccessiva lunghezza porta un po' a disperdere gli ottimi spunti presenti nella canzone.
Infine la macabra Antistar ritorna quasi ai livelli dei primi pezzi introducendo sonorità molto esotiche ed ipnotiche, enfatizzate anche dal tono vocale apparentemente distaccato di 3D, che non fanno che arricchire l'album, pur minate sempre da un'eccessiva e alla lunga stemperante prolissità. In conclusione c'è un climax d'archi orientaleggianti che porta all'estremo le capacità mesmerizzanti del brano.

L'album è notturno, meditato, profondo; frutto di una cura certosina in fase di composizione, è anche uno squarcio aperto nel lato più riflessivo e solitario del nuovo millennio, simbolicamente accompagnato da sonorità più distese ma anche più dolenti e, in certi momenti, freddi e spettrali, che fanno da contrasto inquietante ai passaggi più rilassati.
Il fatto che 100th Window sia completamente parto della mente di 3D ne è un po' la croce e delizia, perché alla totale immersività del sound lasciato del tutto a sua disposizione si contrappone a volte un eccesso di enfasi per i caratteri più avvolgenti dell'album, prolungati un po' troppo probabilmente per aumentarne la "profondità".