The Sky Is Crying è un album postumo, pubblicato nel ’91 e dunque ad un anno dalla morte del suo autore. L’evocativo titolo è quello di uno dei pezzi più intensi della storia del blues, la The Sky Is Crying di Elmore James, qui interpretata magnificamente da Stevie Ray Vaughan e la sua band, chiamata Double Trouble, dal nome di un classico di Otis Rush.
La copertina, efficace nel far intuire il clima passionale di cui il disco è intriso, mostra Stevie Ray intento a suonare una chitarra acustica appoggiato sul cofano di una macchina, in uno scenario che trascina la mente fino ai deserti americani. Un’immagine semplice, che riesce tuttavia ad essere estremamente significativa, ancor più dopo aver ascoltato l’album. Si ha la sensazione che non se ne potesse scegliere una più adatta.

I dieci brani racchiusi nel disco, selezionati da Jimmie Vaughan, fratello di Stevie, sono suddivisi in tre categorie cronologiche, come se ne evince dal booklet. Due, forse non a caso quello iniziale e quello conclusivo, portano come data di registrazione l’89, anno di uscita dell’ultimo album vero e proprio di Vaughan, In Step, e di conseguenza anno delle ultime sue registrazioni ufficiali. Altri quattro furono invece incisi parallelamente a quelli costituenti Couldn’t Stand The Weather, nel 1984. I rimanenti, ancora quattro, nell’85, l’anno di Soul To Soul.

La tracklist si snoda attraverso otto cover e solo due originali, di cui uno era anche già stato pubblicato, Empty Arms. La versione qui inclusa è però piuttosto differente da quella più conosciuta. I toni sono meno jazzati, mantenendo in generale un sound più legato a quello delle prime produzioni della band, in particolare a Couldn’t Stand The Weather. Del resto, il pezzo è stato registrato proprio nell’anno di quel disco. Questa Empty Arms, si rivela tuttavia anche più piacevole di quella poi inserita ufficialmente in Soul To Soul. È inaspettato, infine, constatare come in questa registrazione la batteria sia suonata dallo stesso Vaughan. Ciò, come altre più o meno curiose e/o interessanti informazioni, è rivelato nel booklet, attraverso le parole di Dan Forte, “biografo ufficiale” di Vaughan.
L’altra incisione marchiata Stevie Ray Vaughan è So Excited, accattivante strumentale molto spesso eseguita nei concerti della fase iniziale della sua carriera, accanto a classici quali Pride And Joy o Love Struck Baby (entrambi contenuti nel primo album, Texas Flood).

Riguardo le cover, escludendo la già citata The Sky Is Crying (in cui affiora tutto l’amore di Stevie verso lo stile chitarristico di Albert King), la scelta è ricca, attraversando il solito tributo a Hendrix (Little Wing, stupenda quanto l’originale), ai classici bluesmen Willie Dixon e Howlin’ Wolf (rispettivamente con Close To You e May I Have A Talk With You), un pizzico di jazz con Kenny Burrell e la sua Chitlins Con Carne (il cui sound ricorda piuttosto da vicino quello adottato poi in Riviera Paradise, di In Step), toni appassionanti e coinvolgenti con Wham (strumentale di Lonnie Mack amata da Stevie tanto da essere stata la sua prima registrazione) e Boot Hill (il cui autore è avvolto nell’ombra del writer unknown indicato nel booklet), e concludendo con l’unico brano acustico mai pubblicato in un disco di Vaughan, Life By The Drop, firmato da Doyle Bramhall, grande amico di Stevie e coautore di diversi suoi brani, tra i quali Dirty Pool, Tightrope e The House Is Rockin’. A sottolineare l’importanza di questo pezzo, è l’unico di cui è stato riportato il testo.

The Sky Is Crying è sostanzialmente un'ultima splendida conferma della versatilità, della tecnica, dell’autenticità di Stevie Ray Vaughan e i suoi Double Trouble. Le note della Stratocaster del leader del complesso texano rapiscono esprimendo una passionalità probabilmente ineguagliabile, riuscendo facilmente a far entrare in sintonia con il caldo spirito del disco, facendo sì che ogni passaggio si fonda alla perfezione con il precedente.
È quindi un album decisamente comparabile ai grandiosi quattro full-length ufficiali del trio/quartetto (dall’85 in poi). Può sembrare strano crederlo, essendo una raccolta postuma e dunque potenzialmente soggetta alla solita, biasimata “speculazione sulla scomparsa di un artista”, ma è così.